Dans 24 heures, Monty sera incarcéré pour 7 ans au pénitencier d'Otisville. Cet ex-caïd s'apprête à dire adieu à une vie de fastes qui l'avait éloigné de ses proches. Pendant sa dernière journée de liberté, il va essayer de renouer avec sa vie, de parler à son père et de se rapprocher de ses deux vieux potes, Jakob et Slattery. Il s'interrogera sur sa petite amie, Naturelle, qui l'a peut-être fait arrêter. Mais l'heure tourne ; Monty doit faire des choix...