Je commencerai par concevoir le mode de communication entre serveur(s) et client(s), par exemple s'appuyer sur une structure XML serializable ou un truc du genre; ou encore des classes serializables représentant ton contenu à envoyer.
Ensuite, les intéractions serveur <--> Base de données, simplifiées pour le départ.
Enfin, une IHM simple pour tester tout ca.
Si ca fonctionne, tu auras déjà un bon point de départ.
Alors évidement, il y a plein de solutions, donc peut-être que quelqu'un t'en indiquera une meilleure.